La basilica di Sant'Ambrogio è una delle più antiche chiese di Milano.
Edificata tra il 379 e il 386 per volere del vescovo di Milano Ambrogio, fu costruita in una zona in cui erano stati sepolti i cristiani martirizzati dalle persecuzioni romane. Per questo venne dedicata ai martiri ed era chiamata Basilica Martyrum: lo stesso Ambrogio voleva riporvi tutte le reliquie dei santi martiri Satiro, Vittore, Nabore, Vitale, Felice, Valeria, Gervasio e Protasio. Sant'Ambrogio stesso vi venne sepolto e da allora cambiò nome, assumendo quello attuale.
Nel IX secolo, subì importanti ristrutturazioni volute dal vescovo Angilberto II (824-860), il quale fece aggiungere la grande abside, preceduta da un ambiente sovrastato da volta a botte, sotto il quale si svolgevano le funzioni liturgiche. Nello stesso periodo, il catino dell'abside venne decorato da un grande mosaico ancora esistente , il Redentore in trono tra i martiri Protasio e Gervasio e con gli arcangeli Michele e Gabriele, corredato da due episodi della vita di Sant'Ambrogio.
Al ciborio, di epoca paleocristiana, vennero aggiunti quattro fastigi con timpano, decorati con stucchi nel X secolo ed ancora eccellentemente conservati. Sotto il ciborio venne collocato l'Altare di Sant'Ambrogio, capolavoro dell'oreficeria carolingia, in oro, argento, dorato, pietre preziose e smalti, quale vistoso segnale della presenza delle reliquie dei santi, collocate al di sotto dell'altare stesso e visibili da una finestrella sul lato posteriore.
La basilica ha preso il definitivo aspetto tra il 1088 e il 1099, quando, sulla spinta del vescovo Anselmo, venne radicalmente ricostruita secondo schemi dell'architettura romanica. Venne mantenuto l'impianto a tre navate (senza transetto) e tre absidi corrispondenti, oltre al quadriportico, anche se ormai non serviva più a ospitare i catecumeni, ma come luogo di riunione.
Il tiburio fu aggiunto verso la fine del XII secolo ma crollò ben presto (6 luglio 1196): venne subito ricostruito, con la particolare conformazione esterna caratterizzata da gallerie con archetti su due registri sovrapposti.
Il materiale di costruzione è povero (principalmente mattoni di diversi colori, pietra e intonaco bianco) e la provenienza è locale: con esso si costruiscono anche gli edifici che costellano la campagna dei dintorni. La rinuncia a preziosi materiali orientali è da attribuire alla mutata sensibilità del tempo, che non pensa più la materia in opposizione allo spirito: essa è, anzi, come il corpo vivente del lavoro umano.
Rispetto alla chiesa originale, la nuova eredita scrupolosamente la pianta: tre navate absidate con quadriportico antistante. La pianta interna della basilica è longitudinale e (se si escludono le absidi) ha le stesse dimensioni del portico antistante.
La facciata (detta "a capanna") è larga e bassa, tipica anche dei casali di campagna: la sua forma esprime l'attaccamento alla terra che tanta parte ha nella concezione che sta alla base della progettazione della chiesa. Presenta due logge sovrapposte. Quella inferiore ha tre arcate uguali e si ricongiunge con il perimetro interno del portico, mentre quella superiore ha cinque arcate che scalano in altezza assecondando il profilo degli spioventi. Presenta anche degli archetti pensili, cioè file di piccoli archi a tutto sesto che "ricamano" la cornice marcapiano e gli spioventi.
L'interno venne strutturato secondo le più avanzate novità d'Oltralpe, con l'uso di volte a crociera a costoloni, nelle quali ogni elemento confluisce in una struttura portante apposita, con un'architettura rigorosa e coerente. In sostanza, ogni arco delle volte poggia su un semipilastro o una semicolonna propria, poi raggruppati nel pilastro a fascio, la cui sezione orizzontale non è quindi casuale, ma legata strettamente alla struttura dell'alzato. Le volte delle navate laterali, con campate di dimensioni pari alla metà del lato di una campata nella navata centrale, poggiano su pilastri minori e reggono i matronei. Questi ultimi occupano tutto lo spazio eventualmente disponibile per il cleristorio: lo sviluppo in altezza ne risulta bloccato ma, coerentemente con lo sviluppo complessivo, la luce si tende lungo l'asse maggiore (la stessa forma plastica dei pilastri polistili è subordinata a questa illuminazione bassa) e passa dalle finestre della facciata (qui, peraltro, filtrata dalle logge) e dal tiburio (come detto, successivo). Complessivamente, la luce non risulta diffusa e leggera come nelle chiese paleocristiane ma scarsa, spezzata e fortemente contrastata, la qual cosa non risulta contraddetta neppure dall'aggiunta del tiburio, il quale si limita ad illuminare il cerchio ad esso sottostante.
Il quadriportico, antistante la chiesa, aveva un tempo la funzione di raccogliere le masse di catecumeni al cospetto della chiesa. Tuttavia, dai primi anni dell'XI secolo, i fedeli venivano ormai battezzati fin dalla nascita, per cui il quadriportico perse la sua funzione iniziale (un tipico residuo del quadriportico è l'esonartece). Assumendo un ruolo nuovo, finisce per fungere da luogo scoperto dove si radunano le persone per discutere e ragionare, per assemblee religiose o civili. Dalla loggia superiore della facciata il vescovo dà la sua benedizione ai cittadini, mentre le cariche pubbliche possono interloquire con la folla.
Il portico è delimitato da quattro mura, particolarità da cui prende il nome. Nel cortile interno, sono presenti eleganti arcate sostenute da pilastri fiancheggiati da semicolonne. Tutte le membrature del portico sono ben evidenziate, anche coloristicamente. Le arcate hanno doppia ghiera, le cornici sono sorrette da archetti pensili analoghi a quelli della facciata, i pilastri sono fiancheggiati da semicolonne, mentre sottili lesene si profilano sulle superfici superiori, dividendole con regolarità.
Il campanile di destra, detto dei monaci, risale all'VIII secolo e ha l'aspetto austero tipico delle torri di difesa. Quello di sinistra, detto dei canonici, è più alto e risale al 1144. La sua ideazione è probabilmente da attribuire allo stesso architetto che ha progettato la basilica, poiché riprende in verticale gli stessi concetti del quadriportico, mentre gli ultimi due piani sono stati aggiunti solo nel 1889, nella cella è conservato un pregevole concerto campanario di 5 bronzi in tono di Do maggiore, fusi nel 1755 da Bartolomeo Bozzio, fonditore milanese. I due campanili sono uno degli omaggi più riconoscibili in Italia allo stile transalpino delle doppie torri scalari in facciata, derivato dal Westwerk carolingio.
La Basilica di Sant'Ambrogio appare oggi come un caso isolato di modello per il romanico lombardo, poiché altri esempi coevi (come le cattedrali di Pavia, di Novara e di Vercelli) sono ormai andati distrutti o radicalmente trasformati. Di sicuro fu un esempio per i futuri sviluppi dell'architettura romanica nell'area di influenza lombarda che allora superava i confini regionali odierni, comprendendo anche parti dell'Emilia e del Piemonte.
Notevole è il corredo artistico di Sant'Ambrogio, che combina elementi pre-romanici (come i motivi a intreccio) a soggetti più originali come rappresentazioni di animali o elementi vegetali, con un accentuato senso del volume. Spesso, sull'angolo del capitello è raffigurata una sola testa, dalla quale escono poi due corpi sui rispettivi lati.
Pur legata alla tradizione della basilica del IV secolo su cui è stata costruita, Sant'Ambrogio è l'espressione di un intenso rinnovamento architettonico, soprattutto nella concezione dell'illuminazione e dello spazio. Da un lato, infatti, la luce proviene principalmente dai finestroni della facciata (mentre i matronei ne bloccano il passaggio laterale), il che determina un suo ingresso longitudinale. L'effetto che ne deriva è l'accentuazione delle masse strutturali, soprattutto al fondo, dove maggiore è l'ombra. D'altro canto, lo spazio non è più concepito al modo paleocristiano, in modo unitario e mistico, ma umano e razionale: di qui, la divisione in spazi geometrici ben definiti, nonché l'esaltazione degli elementi statici (pilastri polistili), tanto all'esterno (le ghiere bicrome del quadriportico e i contrafforti che fuoriescono dalle pareti esterne) quanto all'interno (la differenziazione cromatica degli elementi statici da quelli non statici).
La Royce Hall dell'Università della California, Los Angeles (1929) è ispirata alla facciata di Sant'Ambrogio.
In realtà questa colonna veniva usata per l'incoronazione degli imperatori germanici. Secondo quanto narra Gavino Fiamma, essi giuravano sul messale, ricevevano la corona ferrea e poi abbracciavano questa colonna: "Quando il re dei Romani vuole ricevere la corona del regno italico nella basilica Ambrosiana, l' Imperatore deve andare prima presso la colonna di marmo che sorge presso la basilica Ambrosiana stessa, e uno dei conti di Angera deve presentare all'Imperatore un messale. L'Imperatore giurerà che sarà obbediente al Papa e alla Chiesa Romana nelle cose temporali e spirituali... Quindi l'Arcivescovo o l'Abate di S.Ambrogio deve incoronarlo con la corona ferrea come Re d'Italia. Cio' fatto l'Imperatore deve abbracciare quella colonna dritta di marmo per significare che la giustizia in lui sarà diritta..."
Gli abati del monastero milanese di Sant'Ambrogio hanno la prerogativa di essere abati mitrati: