Chefchaouen (in arabo: شفشاون, Shafshāwan; in berbero ⵜⵛⴻⴼⵜⵛⴰⵡⴻⵏ, Ashawen) è una città del Marocco, capoluogo della provincia omonima, nella regione di Tangeri-Tetouan-Al Hoceima. Gli abitanti appartengono alle tribù berbere del Rif e arabi (minoranza).
La città è anche conosciuta come Šifšāwn, Shifshawn, Chefchaouène, Chaouen, Cefcawen, Chechaouèn, Xauen, Šifšāwan'.
La città fu fondata nel 1471. La sua popolazione originaria era composta principalmente da esiliati andalusi, tanto musulmani quanto ebrei, ragion per la quale la parte antica della città ha un aspetto molto simile a quella dei paesi andalusi, con piccole vie dal tracciato irregolare. Chefchaouen si adagia su di una piccola valle. La parte più antica della città cresce verso l'alto della montagna, e nel punto più alto si trovano le sorgenti di Ras al-Ma. Il centro della città è la piazza di Uta al-Hamman, dove si trova la fortezza e una moschea con torre di base ottagonale. La città nuova è stata costruita più in basso.
La città fu durante i secoli considerata come una città sacra, dove era proibita l'entrata agli stranieri. I cambi sono molto recenti. Furono le truppe spagnole che aprirono Chefchaouen una volta preso il controllo della zona nord del Marocco per instaurare il loro protettorato. Chefchaouen fu una delle principali basi dell'esercito spagnolo, e in questa città si alzò l'ultima bandiera spagnola nel 1956. Come in altre città che facevano parte del protettorato spagnolo, gran parte dei suoi abitanti parla la lingua spagnola. Oggigiorno, Chefchaouen è un importante centro turistico.
Definita la "perla blu" per via della tipica colorazione azzurra delle sue case, la città era considerata una "città santa". Tra i luoghi d'interesse vi sono:
