Primo teatro stabile italiano, il Piccolo Teatro di Milano (Teatro d'Europa per decreto ministeriale nel 1991) fu fondato nell'immediato dopoguerra da Paolo Grassi, Giorgio Strehler, Mario Apollonio, Virgilio Tosi e Nina Vinchi.
Il teatro consta attualmente di tre sale: la Sala Grassi (sede storica di via Rovello), il Teatro Studio Melato (spazio sperimentale che ospita anche la scuola di teatro), il Teatro Strehler (sede principale, inaugurata nel 1998). Dopo la scomparsa di Strehler, la direzione è stata affidata a Sergio Escobar. Direttore artistico è il regista Luca Ronconi.
Il 26 gennaio 1947 la Giunta municipale di Milano deliberò la trasformazione dell'ex cinema Broletto di via Rovello in sala teatrale, che doveva essere gestito direttamente dal Comune con il nome di Piccolo teatro della Città di Milano. L'inaugurazione avvenne il 14 maggio del 1947 con "L'albergo dei poveri" di Gorkij
Il Piccolo si proponeva, fin dall'inizio, di essere un teatro d'arte per tutti con un repertorio "misto": internazionale, ma allo stesso tempo legato alle proprie tradizioni.
La punta di diamante della sua produzione è ancora oggi Arlecchino servitore di due padroni, uno spettacolo unico in Italia che porta il nome di Strehler e del Piccolo Teatro in giro per tutto il mondo dal 1947.
Fino agli anni novanta, la sede del teatro era quella di via Rovello, 2 (oggi Sala Grassi); ma già dagli anni sessanta Strehler sognava un teatro nuovo e polivalente. Negli anni ottanta, leggendarie furono le sue continue dimissioni dalla direzione del teatro (nella speranza di riuscire a far muovere quelle gru ferme da dieci anni nei pressi del Castello Sforzesco).
Nato come teatro della città di Milano, il Piccolo si trasformò presto in ambasciatore della cultura italiana sui palcoscenici di tutto il mondo. Per decreto ministeriale, nel 1991 gli è stato riconosciuto lo status di "Teatro d'Europa" ma solo nel 1998 è stato possibile completare il Nuovo Piccolo Teatro, (oggi Teatro Strehler), progettato da Marco Zanuso. Scomparso nella notte di Natale dell'anno precedente, Strehler non poté vederne l'inaugurazione. L'apertura della nuova sala fu comunque segnata dalla messa in scena del Così fan tutte di Mozart, curata dal compianto regista barcolano.
In occasione del sessantesimo anniversario del Teatro, il Presidente della Repubblica Giorgio Napolitano ha concesso alla Fondazione "Ente Autonomo Piccolo Teatro di Milano-Teatro d'Europa" l'Alto Patronato per l'intero settennato del mandato presidenziale.
La sede di via Rovello ha subito un restauro di tipo conservativo, che ha reso più confortevole e funzionale la sala (488 posti) e il palcoscenico. Nel progetto iniziale non era compreso il restauro del chiostro ma, dopo la scoperta di affreschi del Quattrocento riconducibili a Bramante e forse anche a Leonardo, è stato deciso di recuperare anche questo spazio. I lavori di restauro sono terminati nel dicembre del 2009.